Stephen McCloskey concentra sua atuação em assuntos de tributação internacional. Antes de unir-se à Aballi Milne Kalil, Stephen foi gerente de tributação internacional em um dos quatro grandes escritórios de contabilidade em Miami, onde assessorou grandes empresas multinacionais em diversas transações transfronteiriças e reorganizações globais. Enquanto no escritório de contabilidade, Stephen também ganhou experiência assessorando pequenas a médias empresas estrangeiras de capital fechado em investimentos nacionais nos Estados Unidos.
Stephen nasceu e foi criado em Pittsburgh, Pensilvânia, e fez seu curso de graduação na Universidade de Pittsburgh. Stephen formou-se com menção cum laude na Faculdade de Direito Levin da Universidade da Flórida, em 2012, antes de mudar-se para Washington, D.C., onde fez seu mestrado de Direito (LLM) em tributação no Centro de Direito da Universidade Georgetown com foco em tributação internacional. Enquanto estudava em Washington, Stephen adquiriu experiência de trabalho em um estágio externo no departamento fiscal de um dos 100 melhores escritórios de advocacia de Direito Empresarial.
Stephen é membro da Seção Tributária da Ordem dos Advogados da Flórida, do Instituto Tributário da Região Metropolitana de Miami, e é licenciado para exercer na Flórida e no Distrito de Colúmbia.